Кросс-культурный диалог на фронтире протекает в рамках субъектно-объектных отношений. Причем субъект, стремясь к замещению Чужого во фронтирном пространстве природного и культурного ландшафтов, постоянно переходит к трансгрессии, т.е. заимствованию многих форм, которые, не будучи нормативными для культуры субъекта, воспринимаются им как наиболее подходящие для нового гетеротопного ландшафта. Таким образом, формирование новой реальности в условиях гетеротопии протекает в форме трансгрессии, то есть заполнения собой культурного пространства Чужого. В данной статье разбирается роль трансгрессии в процессе кросс-культурного диалога на фронтире, дается классификация различных видов трансгрессии, подробно анализируются разнообразные формы трансгрессии, направленные на познание или точнее «потребление» Чужого, то есть вписывание его культурного пространства в свой культурный ландшафт. Авторы подробно иллюстрируют различные формы трансгрессии примерами из самых разнообразных нарративов, имеющих отношение, как к отечественной, так и зарубежной истории. Особое внимание уделено первичным и вторичным факторам трансгрессивного поведения субъекта в условиях фронтирной гетеротопии. Таким образом, трансгрессия на фронтире выступает мощным механизмом адаптации фронтирных акторов к новым условиям культурного и природного ландшафтов.